2030-ban Ted Mosby leülteti gyermekeit, Pennyt és Luke-ot, hogy elmesélje nekik, hogyan „járt” a feleségével Tracy McConnell-lel, a gyerekek anyjával. Azonban a történet arról szól, hogy hogyan ismerte őt meg. A sztori 2005-ben kezdődik Teddel (Josh Radnor), egy szingli, 27 éves építészmérnökkel, aki két legjobb barátjával él együtt, akiket még a főiskolai kollégiumban ismert meg. Marshall Eriksen (Jason Segel) jogászhallgató, Lily Aldrin (Alyson Hannigan) pedig óvónő. A pár már majdnem 9 éve van együtt, amikor Marshall úgy dönt, hogy eljegyzi Lilyt. Az eljegyzésük veti fel Tedben a gondolatot, hogy meglelje lelki társát és megházasodjon. Ez rendkívül idegesíti barátját, Barney Stinsont (Neil Patrick Harris), akit Ted a bár mosdójában ismert meg néhány évvel azelőtt. Barney közismert csajozó, a Góliát Nemzeti Bankban dolgozik egy különleges pozícióban (a későbbiekben kiderül róla, hogy valójában besúgó az FBI-nál.) Ted elkezdi keresni a tökéletes társat. Barney Ismered Tedet? nevű játéka során ismeri meg Robin Scherbatskyt (Cobie Smulders), egy fiatal riporternőt. Ted szinte azonnal beleszeret Robinba, de Robin nem áll készen egy tartós párkapcsolatra, így arra jutnak, hogy barátok maradnak. A jövőbeli Ted felfedi, hogy Robin nem a gyerekek anyja, hiszen „Robin néniként” emlegeti őt. Ahogyan a sorozat halad tovább, Ted elkezd randizni egy cukrásszal, Victoriával, akit egy esküvőn ismert meg. Robin féltékeny lesz, és rájön, hogy érzelmeket táplál Ted iránt. Victoria Berlinbe utazik egy gyakorlati állás miatt, ezért Teddel kipróbálják a távkapcsolatot. Ted amikor rájön Robin érzelmeire, azt mondja, hogy szakított Victoriával, azonban ez nem igaz. Eközben Victoria felhívja Tedet, de a telefont Robin veszi fel, így megtudja, hogy Ted hazudott neki. Ted és Victoria szakítanak, Robin pedig megharagszik Tedre. Eközben Lily kíváncsi lesz, hogy mit hagyott ki a Marshall-lal való kapcsolata miatt, ezért elhatározza, hogy megpályázik egy San Francisco-i művészeti ösztöndíjat, ami miatt később szakít Marshall-lal. Az évad befejező részében Ted éppen hazafelé igyekszik, miután Robinnal együtt tölötték az első közös estéjüket, amikor meglátja Marshallt az esőben, Lily eljegyzési gyűrűjével a kezében.
