Gli invitati più intimi e i futuri sposi si radunano al medesimo tavolo per giocare a poker. Tra una mano e l'altra, James non fa che commentare sarcasticamente l'istituzione del matrimonio. Robin, infastidita dalla scarsa considerazione che il fratello di Barney ha per le nozze, domanda al futuro cognato perché questi si ostini a portare la fede nuziale all'anulare nonostante stia affrontando un divorzio. La risposta di James, secondo cui l'anello aumenterebbe le probabilità di rimorchiare, sprona Robin a sfidarlo nello scommettere la sua fede con il proprio anello di fidanzamento assieme a tutte le fiche. James accetta la proposta di all in ma perde ed è così costretto a consegnare l'anello a Robin, salvo poi chiamare in aiuto la madre Loretta, la quale sfida a sua volta Robin, invano. Le due finiscono per litigare, e Barney si trova per la prima volta a dover scegliere se appoggiare il partito della famiglia o quello della futura moglie. Intanto Ted e Marshall, nel frattempo giunto a Chicago, hanno qualche battibecco in materia di regali e biglietti di ringraziamento.
