Klaus a Stefan přijíždějí do Chicaga, kde se Stefan znovu setkává s upírkou, která se ještě nepřenesla přes svůj zájem o něj před desítkami let. Ve flashbacku do Chicaga dvacátých let minulého století se Stefan setkává s šokující kapitolou ze své divoké minulosti. Poté, co Damon dostane z nečekaného zdroje tip na místo pobytu Stefana a Klause, vydává se s Elenou po jejich stopě. Zpátky v Mystic Falls se Tyler obává o Caroline a obrací se na šerifa Forbese s žádostí o pomoc.
