Trois ans dans le futur, Damon est attaché à une chaise et torturé avec de la verveine. Il appelle Lily à l'aide alors que celle-ci entre dans la pièce. Retour dans le présent : comme Julian et Lily organisent une fête d'anniversaire pour Mary Louise et Nora, Stefan et Damon mettent en place un plan risqué pour éliminer Julian. Pendant ce temps, Caroline est obligée de faire face à sa nouvelle réalité, même si elle menace de détruire sa relation avec Stefan. Échappant à une énième tentative de meurtre de la part de Stefan et Damon, Julian enlève Damon et Valérie et impose un choix à Lily: elle doit laisser mourir l'un des deux. Ne supportant pas l'idée de devoir choisir entre ses deux enfants, Lily décide de se suicider en s'enfonçant elle-même un pieu dans le cœur, persuadée que cela éliminera Julian par la même occasion. Ce dernier lui révèle alors qu'il a déjà rompu le sort qui les liait. Lily agonise, des fragments de bois étant restés plantés dans son cœur. Entourée de toute sa "famille" et de ses deux fils, elle rend l'âme. Trois ans plus tard, Damon parle avec sa mère. Mais il s'agit en réalité d'une hallucination: une femme inconnue lui déclare que Lily est morte depuis longtemps et continue à le torturer.
